Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Вернувшись в родной город, он с удивлением обнаруживает, что его криминальное прошлое не просто следует за ним по пятам, а становится единственным инструментом, который он по-настоящему умеет использовать в изменившемся мире. Его старые друзья и враги, все еще вращающиеся в уголовной среде, видят в нем либо угрозу, либо возможность решить свои проблемы. Однако Егор, движимый искренним желанием исправиться и наладить нормальную жизнь, сталкивается с чередой сложных моральных выборов. Ему приходится балансировать между требованиями старой «понятийной» жизни, где он был авторитетом, и новыми вызовами обычного существования, где он никто. Каждая попытка отстроиться оборачивается новой опасной ситуацией, затягивая его обратно в водоворот событий, из которого он так хотел вырваться, и главный вопрос заключается в том, сможет ли он вообще когда-нибудь стать другим человеком или тюрьма и воровская романтика навсегда останутся его единственной судьбой. Постепенно сюжет усложняется, превращая личную драму Егора в масштабное противостояние. Вокруг него начинает сгущаться клубок интриг, где переплетаются интересы нынешних криминальных группировок, коррумпированных полицейских, помнящих его еще «в деле», и простых людей, чьи судьбы невольно оказываются в зависимость от его решений. Егор понимает, что просто уйти не получится — чтобы обрести свободу, ему предстоит разобраться с грузом прошлого, разрешить старые конфликты и противостоять новым угрозам, которые гораздо опаснее всего, с чем он сталкивался за решеткой. Он вынужден снова применять свои блатные навыки, но уже с новой целью: не для обогащения или укрепления власти, а для защиты тех редких островков нормальности, которые ему удалось отвоевать, и людей, которые поверили в его перемены. Первый сезон становится историей о болезненном и полном препятствий переходе из одного состояния в другое, где каждый шаг вперед дается с боем, а цена ошибки — не просто возвращение за решетку, а окончательная потеря себя. Это путь человека, который сражается не с внешними врагами, а с самим собой, со своими укоренившимися инстинктами и с той частью души, которая навсегда осталась в криминальном мире.